Il primo incontro tra Lee e Glover avvenne nel 1959, presso la Scuola Tecnica Edison. I due divennero presto amici. 
Jesse era già un campione di Judo e aveva anche praticato Boxe, ma quando vide Bruce all’opera gli chiese subito di insegnagli il Kung Fu. Fu proprio lui a spingere Bruce verso l'insegnamento. Lee in quegli anni era semplicemente uno studente universitario che lavorava per vivere, ma l'entusiasmo di Jesse portò Bruce ad aprire una vera e propria scuola di arti marziali a Seattle. 
In quel periodo Bruce venne sfidato spesso da altri praticanti e Jesse fu sempre al suo fianco. Fu lui il primo allievo ed anche il primo assistente di Bruce, anche se non ufficialmente. Aiutò Bruce anche nella pubblicazione del suo primo libro "Cinese Kung Fu".
Glover - dopo la morte di Bruce - ha dato un enorme contributo spiegando quali fossero state le prime evoluzioni marziali condotte da Lee (il Wing Chun modificato o Non classicol kung fu) e scrivendo diversi libri in merito. 
Non ha mai chiamato JKD ciò che ha insegnato per tutta la sua vita. Sicuramente gli avrebbe fatto comodo e gli avrebbe garantito molta pubblicità, ma lui ha preferito non farlo. Ha insegnato solo ciò che Bruce gli spiegò a Seattle, continuandolo a chiamare col suo nome reale! 
Partecipare ad una lezione di Glover è strepitoso! Pensare che fu lui il primo a chiedere lezioni a Bruce e a stimolarlo nell'intraprendere la carriera dell'insegnamento, mi fa pensare che dobbiamo molto a quest'uomo. Il Wing Tsun moderno - ad esempio - ha preso grazie a Glover alcune tecniche che Bruce utilizzava all'epoca.
Celebri ormai sono i seminari tenuti da Glover in Germania presso la sede dell'EWTO (European Wing Tsun Organization), dove illustri maestri presero spunto per inserire tecniche nuove e più moderne nei loro programmi (un esemio è il lat-sao - naturalmente adattato al sistema - in quanto l’esecuzione di Bruce è diversa da quella che oggi vediamo nel WT).